Sofern der verwendete VPN Client mit einem Socks Proxy kommunizieren kann ist dies möglich. Viele VPN Lösungen nutzen allerdings UDP wegen der besseren Performance, UDP kann soweit ich weiß nicht durch tor getunnelt werden. Einige VPN Lösungen beherrschen allerdings auch Fallback auf TCP und können über Socks geleitet werden, OpenVPN z.B.
Da man bei VPN aber oft ein eindeutiges Zertifikat als Client nutzt, ist es in der Tat auch nicht mehr wirklich anonym. Man weiß zwar nicht, von wo nun die Verbindung ins VPN wirklich kommt, aber zumindest, wer sie aufgebaut hat. Lohnt sich höchstens, wenn man jemandem sein Zertifikat geklaut hat..