Also.. Ich bin auch seit mehreren Jahren schon iPod Besitzer und benutze nur noch iTunes... Auch für die gesamte Musikverwaltung auf meinem Laptop & damals noch PC.
Du kannst in iTunes einstellen, dass iTunes selber keine eigene Bibliothek anlegen soll, um darin jeden Titel nochmal extra zu sichern; sondern nur auf die Titel zugreifen soll, die sich in deinem Musik ordner befinden (via drag & drop bekommste so schnell iTunes voll).
iTunes harmoniert mit dem iPod einfach am besten. Das einzige was iTunes kaputt macht ist dieses drecks Windows! Also wir haben hier auch noch einen iMac.. Und die flexibilät und stabilität von iTunes ist auf'm Mac nicht vergleichbar mit jeglichem anderen Player auf Windows (WMP, iTunes, WinAmp, RealPlayer, etc.).

Dieses Wirr Warr auf deinem iPod selber wirst du wohl nie geordnet bekommen aber ich sag mal.. "Wayne?!"
Think different und vergiss die Ordnerstruktur. Sowas gibts bei Mac garnicht. Es gibt so ein nettes Programm names iDump womit du auf mp3's und Videos auf deinem iPod zugreifen kannst du diese dann auf'm PC speichern kannst. Also ich musste mich noch nie durch die Ordner auf'm iPod hangeln weil ich auch noch nie auf die Idee kam dies zu tun.

Noch watt?
so far..



Edit:

Mir fällt gerade noch ein.. Aufgrund der Tatsache dass ich zeitweise nen PC und nen Laptop hatte, ist mein iPod mit keinem iTunes synkronisiert. Lediglich ein paar Podcasts habe ich im Sync drin. Habe daher auf meinem iPod all meine Musik und auf meinem Laptop (mein PC ist weg) nur ne Hand voll. Hab den iPod eh immer dabei und höre stecke den immer an meinen Lappy wenn ich auf meine komplette Musiksammlung zurück greifen will.